En 569 a.C. elle fut vaincue par les Longobardi a leur tour vaincue en 774 a.C. par Carlo Magno. La libre commune bien établie entre le XI et le XIII siècle a été piétinée par Federico Barbarossa qui a son tour a été battu par La Lega Lombarda en 1176 durant la guerre Legnano. A partir du XIV siècle commença la période des signorie. Les premier a dominée Milan étaient les vis compte avec qui Gian Galeazzo obtenu le titre de duce, suivi par les Sforza. A Francesco Sforza en 1447 fut re confirmée le titre de duce. Le successeur de Francesco, Ludovic Sforza dit Il Moro régna avec sa femme Béatrice d’Este et donna a Milan une période d’évolution culturelle et artistique. Apres les segnorie suivra la période de la domination Française et Habsbourg jusqu'à la fin de 1535 quand la ville fut saisit par les espagnole qui la gouverna jusqu’au début de 700 l’amenant a un état déclinant empirée par la peste de 1630 qui tua beaucoup de personne.
En 1706 la Ville était sous le règne Austraux.
Les Austraux la gouverna jusqu’en 1848, a part pour un brève moment napoléonien, et fut mis dehors définitivement par les fameux cinq jours de Milan. La ville fut beaucoup endommagée par les bombardement de la deuxième guerre mondiale avec la destruction total d’une majorité de bâtiment et monument historique. A partire de milieu des années 900 commença a nouveau recommencement de la production économique qui a rapidement amené la ville ou elle est encore aujourd’hui.